Introducción:

Las 1,4-DHPs presentan propiedades como neuroprotectores, antiagregantes plaquetarios, quimiosensitivos en tratamientos tumorales, agentes anti isquémicos en el tratamiento del Alzheimer (Bretzel et al.,1992; Bretzel et al.,1993; Boer y Gekeler, 1995; Klusa, 1995) , hepatoprotectores, antimutagénicos. Además, existen propiedades de las 1,4-DHPs que son importantes en otros campos de aplicación, como por ejemplo su capacidad de actuar como herbicidas (De Reinach Hirtzbach, et al., 1982; Majore et al., 1982; De Reinach Hirtzbach, et al.,1983;Inoue, et al.,1984; Goncharova, et al., 1985; Lee et al.,1985; Suzuki, et al., 1985).

En un trabajo previo se ha reportado la posibilidad de realizar la síntesis de 1,4-DHPs (II) a partir de β-aminocrotonatos (I) (Esquema 1) (Sanchez et al., 2011). Es sabido que ello da lugar a la formación de 1,4-DHPs simétricas o asimétricas, de acuerdo con los materiales de partida empleados.  

Esquema 1.

Por los motivos ya expuestos se ha efectuado la síntesis de una serie de β-aminocrotonatos de manera sustentable, empleando un ácido de estructura tipo Wells- Dawson (P₂W₁₈O₆₂H₆. 24 H₂O) como catalizador y trabajando en condiciones libres de solvente.

Materiales y métodos:

Las síntesis se realizaron empleando un compuesto β-dicarbonílico y aminas como materiales de partida. Las reacciones se llevaron a cabo en condiciones libres de solvente, con 1 mol %  de heteropoliácido tipo Wells Dawson como catalizador, a 80 °C. Las reacciones fueron monitoreadas por CCD, y los productos se identificaron mediante ¹HRMN y ¹³CRMN.

Resultados, Discusión y conclusiones:

En la serie de síntesis realizadas se logró obtener los correspondientes productos de reacción con rendimientos entre 60 y 98 %, para tiempos de reacción entre 15 y 210 minutos. El procedimiento aquí descrito permite que las reacciones se lleven a cabo en condiciones relativamente suaves, en tiempos cortos, y con buenos rendimientos.